1.1 有机化学的发展和有机化合物
有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子，即都是碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。作为一门单独学科，有机化学奠基于18世纪中叶。在此之前，人们简单地根据化合物的来源把它们分为矿物、植物和动物三类（1675，Lamery，Cours de Chymie）。到了18世纪中叶，有了元素定量分析的方法，证明动物和植物化合物中都含有碳和氢，有的还含有氮和磷。这时，人们认为有机化合物只能在有生命的生物体中得到。生物是具有生命力的，因此生命力的存在是制造或合成有机物质的必要条件，这就是有机化学之父瑞典科学家贝采里乌斯提出的“生命力学说（vitalism）”。该学说使化学家们认识到从有生命的动植物中得到的化合物同来源于无生命的矿物中的化合物在性质上有显著的不同，但却遏制了有机合成化学的发展。
直至1828年，德国化学家魏勒（Wöhler F）由公认的无机物氰酸铵（NH4OCN）合成了之前认为只能从动物排泄物尿液中取得的有机化合物尿素（NH2CONH2）。1845年，德国化学家卡尔贝（Koble H）由二硫化碳合成了醋酸，醋酸是典型的有机化合物，二硫化碳是由碳和硫化铁得到的。因此，卡尔贝的发现更加有力地证明了有机化合物可以由无机化合物制备。以后，越来越多的化学家在实验室中用简单的无机物为原料，成功地合成了许多其他的有机化合物。在大量的科学事实面前，化学家们摒弃了不科学的生命力学说，加强了有机化合物的人工合成实践，促进了有机合成化学的发展。
19世纪下半叶，有机合成研究工作取得了迅猛的发展；在此基础上，以煤焦油为原料生产合成染料、药物和炸药的有机化学工业开始兴起；20世纪40年代开始的基本有机合成的研究又迅速地发展了以石油为主要原料的有机化学工业，这些有机化学工业，特别是以生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业，促进了现代工业和科学技术的迅速发展。
1874年，德国化学家夏勒马在化学结构学说的基础上提出：由于有机化合物都含有碳和氢这两种元素，故有机化合物（organic compound）是指碳氢化合物和它们的衍生物。衍生物（derivative）是指化合物中的某个原子（基团）被其他的原子（基团）取代后衍生出来的那些化合物。这一定义一直沿用至今。但是，含碳原子的化合物并不全被认为是有机化合物，如二氧化碳、碳酸盐、氢氰酸等，一般仍归为无机化合物一类。
1.1.1 有机化合物的特点
①数目庞大 组成有机化合物的元素并不多，绝大多数有机化合物只由碳、氢、氧、氮、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含有其中少数元素。但是，有机化合物的数量却非常庞大，目前不到三秒就有一个新化合物诞生并得到注册，美国化学学会于2012年9月登录的化学物质数目已达6000万个。而由100多种元素组成的无机化合物只有几十万个，两者差距悬殊。
有机化合物的数量如此之多，首先是因为碳原子相互结合的能力很强。碳原子可以互相结合成不同碳原子数目构成的碳链或碳环，还能相互交联，更有支链和交叉链存在；碳原子还可以与其他原子，如氢、氧、氮、硫、卤素、磷以及金属成键。一个有机化合物的分子中，碳原子的数目少则一二个，多则几千几万甚至几十万个（有机高分子化合物）。此外，即使相同碳原子数目的分子，由于碳原子间连接方式的多样，又可以组成结构不同的许多化合物。分子式相同而结构相异因而性质各异的不同化合物，称为同分异构体（isomer），这种现象称为同分异构现象（isomerism）。该现象在有机化合物中十分普遍。例如：分子式为C4H9OH的化合物有乙醚（1）、甲丙醚（2）、正丁醇（3）、（S）-2-丁醇（4）和（R）-2-丁醇（5）。尽管组成它们的原子种类和数目都相同，但却是性质不同的五种化合物。
化合物1、2、3和4或5是因为分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的异构，称为构造异构现象（constitution isomerism）；化合物4和5是由于构型（configuration）不同而产生的异构，称为构型异构现象。
在有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容的总称。这些都将在以后陆续讨论。
②结构复杂 多数有机化合物的结构十分复杂。20世纪80年代从海洋生物中得到的一个沙海葵毒素（palytoxin）的分子式是C129H221O53N3，即便知道了这400多个原子之间以怎样的次序结合，但仅仅由于原子在空间取向的不同就有可能形成2×1064种立体异构体。其中只有一种才是该化合物（见图1-1）。
图1-1 沙海葵毒素（palytoxin，PTX）
③易燃烧 有机化合物含有碳、氢等可燃元素，故绝大部分的有机化合物都可以燃烧。有些有机化合物本身是气体，有些挥发性很大，闪点低，这就要求在处理有机化合物时要注意消防安全。
④熔点低 无机化合物的晶体组成单位多是正、负离子，存在很强的静电引力，只有在极高的温度下，才能克服这种强有力的静电引力，因此，无机物的熔点一般很高。有机化合物晶体组成单位是分子，分子间的引力比静电引力弱得多，所以有机物的熔点一般都不高。许多有机化合物的熔点在200～300℃。熔点数值是有机化合物非常重要的物理常数，绝大多数纯净的有机物有固定的熔点和很短的熔程。
⑤不溶于水 水是一种极性很强、介电常数很大的液体，有机化合物的极性一般都较弱甚至没有，因此有机化合物和水之间只有很弱的作用，在水中不溶解或者溶解度很小。
⑥反应慢、副反应多 有机化合物的化学反应多数不是离子反应，而是分子间的反应。除了某些反应（多为放热的自由基型反应）反应速率极快外，大多数有机反应需要一定时间才能完成。有机反应过程中涉及键的断裂和生成，但完全专一性的断键较难控制，使得反应后得到的产物常常是混合物。
1.1.2 有机化合物的分类和官能团
根据有机化合物的碳架结构和分子的官能团组成，可以对数目庞大的有机化合物进行分类。根据碳架结构，有机化合物分为三大类。
（1）开链化合物
这类化合物的碳链两端不相连，碳碳之间可以是单键、双键、三键等。因为在油脂里有许多这种开链结构的化合物，所以它们亦称为脂肪族化合物。如：
（2）碳环化合物
这类化合物中的碳链两端相连接，形成环状，碳环化合物又可分为芳香族化合物和脂环族化合物。脂环化合物的性质和开链化合物相似，而芳香族化合物有其特殊的物理和化学性质。
（3）杂环化合物
这类化合物含有由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等组成的环状结构，环上的非碳原子又称杂原子，故这类化合物称为杂环化合物。杂环化合物和芳香族化合物的性质类似，故亦称杂芳环化合物。
碳架的分类过于笼统，不能把结构和性质不同的化合物加以有效的区分。更为常见的分类方法是官能团分类法，决定了有机化合物化学性质的原子或者原子团称为官能团（functional group）。官能团常是分子中对反应最敏感的部分，故有机化合物的主要反应多数发生在官能团上。官能团的种类很多，一般常见和较重要的官能团列于表1-1中。
表1-1 有机分子中常见的重要官能团
表1-1中，R代表化合物的某个部分，但常见的是指烷烃去掉一个氢原子后余下的结构，称为烷基。我们不必追究R的具体结构，因为它们在反应前后结构没有变化或者它的具体结构的差异对某类化合物的性能影响很小而可以忽略不计。R成为一个通用符号，具有类似的通性和广义，既方便书写，又易于我们去关注分子中更重要的结构点。