5.6　萜类和甾族化合物

5.6.1　萜类

萜类化合物又称为萜烯类化合物。它们是广泛存在于植物和动物体内的天然化合物，并且是从植物中提取而得的香精油的主要成分。这类化合物结构上的特点是，都具有聚异戊二烯的碳骨架。也就是说，它们的碳骨架都可以看作是由异戊二烯（）聚合而成的。根据分子中所含异戊二烯单元的多少，萜烯可以分为单萜、倍单萜、二萜、三萜等。单萜是由两个异戊二烯单元构成，含有10个碳原子；倍半萜由三个异戊二烯单元构成，含有15个碳原子；二萜由四个异戊二烯单元构成，含有20个碳原子；余类推。

萜烯类化合物有的是开链结构，有的具有碳环（单环或者多环）。有些萜烯是烃，而有些含有某种官能团，特别是含氧官能团。下面为各类萜烯举例。

单萜　

半单萜　

二萜　　

三萜　　

四萜　　

5.6.2　甾族化合物

甾族化合物也是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物。许多甾族化合物具有重要的生理作用。

甾族化合物都含有一个叫做甾核的四环碳骨架，并且环上一般还有三个侧链。R1和R2常为甲基，称为角甲基。R3一般为较长的碳链或者含氧、含氮官能团。许多甾族化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基或其他取代基。命名时常以带有一定R3侧链的烃作为母体，把分子中含有其他取代基或官能团的有机化合物看作是这个母体的衍生物。例如，当R3为时，母体名称是胆甾烷。它的环上和侧链上碳原子的编号如下：

用这样的方法来命名甾族化合物，名称仍相当复杂（见下列胆甾族和麦角甾醇的名称）。因此，通常采用的是与天然来源或生理作用有关的俗名。

甾族化合物一般根据天然存在和结构分类。可以分为甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。

（1）甾醇

甾醇是含有醇羟基的固态物质，故又叫做固醇。它们常以游离状态或高级脂肪酸酯的形式存在于动植物体内。动植物体内最常见的是胆甾醇（因最初是由胆石中分离提取得到的，故俗名胆甾醇或胆固醇）。它存在于动物的血液中，特别是脑和脊髓中。植物体内的甾醇可以麦角甾醇为例，它存在于酵母中。

（2）胆汁酸

胆汁酸常与氨基酸结合后以酰胺的形式存在于动物的胆汁中，具有促进油脂消化和吸收的功能。例如胆酸和去氧胆酸，它们都存在于人和牛的胆汁中。

（3）甾族激素

激素是动物体内无管腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们对动物体各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。具有甾族结构的甾族激素是激素中的一大类，其中又包含性激素和肾上腺皮质激素两种。性激素是高等动物性腺分泌的激素，能控制生理作用。男性激素和女性激素都有很多种。在生理上各有特定的功能。例如，睾酮是一种由睾丸分泌的男性激素，雌二醇是一种由卵巢分泌的女性激素。

肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素。例如可的松：

（4）甾族生物碱

生物碱是存在于生物（特别是植物）中的一类含氮的碱性化合物，常具有显著的生理作用。生物碱种类很多，其中具有甾族结构的是甾族生物碱。它们常与糖类物质结合在一起，存在于生物体中。例如，由茄属植物和土豆芽中分离出来的茄定就是一种生物碱。