实验8　对羟基苯甲酸丁酯的合成

实验目的

（1）掌握对羟基苯甲酸丁酯的合成方法。

（2）掌握酯化反应的实验室方法。

实验原理

对羟基苯甲酸酯又称尼泊金酯，是世界上目前用途最广、用量最大的一系列防腐剂。对霉菌、酵母菌和细菌有广泛的抗菌作用，在食品、化妆品、医药中用作防腐剂。该类防腐剂主要是抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性，破坏微生物的细胞膜结构。其毒性极低，在人体内易水解，大部分以酸及其衍生物形式排出体外，在pH值为4～8范围内都有较好的抗菌效果，克服了一般防腐剂如苯甲酸、山梨酸仅在酸性条件下使用的缺点。尼泊金酯通常是由对羟基苯甲酸与C₁～C₇等的醇反应生成的酯，醇的碳原子数越多，抗菌作用越强，毒性越小。

酯化反应需要加入一定量的催化剂，目前研究使用的催化剂有浓硫酸、硫酸盐、固体超强酸、杂多酸、有机磺酸、阳离子交换树脂等。

对羟基苯甲酸丁酯是一种无色晶体或白色晶体粉末，无臭，毒性极低。本实验采用对氨基磺酸作为催化剂，反应式如下：

试剂与仪器

试剂：对羟基苯甲酸，正丁醇，氨基磺酸，碳酸钠（10％），无水硫酸镁，碳酸氢钠。

仪器：集热式恒温加热磁力搅拌器，三口烧瓶，温度计，分水器，球形冷凝管。

实验内容

在装有温度计、分水器和球形冷凝管的100mL圆底三口烧瓶中加入5g的对羟基苯甲酸、7.5mL正丁醇和1g氨基磺酸，分水器中预先装满带水剂正丁醇，装置放于集热式恒温加热磁力搅拌器上，开动磁力搅拌，加热到90℃时开始计时。反应3h后停止，冷却。将粗酯产品混合液转移至蒸馏烧瓶中，向其中加入10％的碳酸钠溶液，中和至pH>7，经减压蒸馏回收大部分未反应完的醇，此时蒸馏烧瓶的瓶壁上有白色固体析出。向蒸馏烧瓶内加入适量蒸馏水，此时再测一次pH值，若pH<7，应再次用10％的碳酸钠溶液调节pH值至弱碱性后，将白色固体抽滤，滤饼即为对羟基苯甲酸丁酯产品。产品经干燥、称重，计算酯收率。

思考题

（1）本实验为什么使用分水器分水？

（2）在分水器中为什么要预先装满正丁醇？

参考文献

［1］刘红.精细化工实验［M］.北京：中国石化出版社，2010.

［2］孙红梅，贾林艳.酯化合成对羟基苯甲酸正丁酯［J］.牡丹江师范学院学报：自然科学版，2008，（1）：48-49.