苦涩的初恋——青春热情艾修拉

这个顽固的少年，十二岁就离开父母，到寄宿学校就读，一直到十七岁为止。据他妹妹的描述：“梵高由于经常低着头，姿势不良，所以有些驼背，他短短的头发露在与众不同的麦根帽外面。”

除了提奥之外，他很少和家族的亲友及学校的同学接触。他在寄宿学校时代的情形几乎没有人知道，他似乎在这时候成长为一个只有在读书休假时，才能和大自然亲近的特殊少年。

为了让这个少年及早适应校园外的生活，家人们将他送入社会中去学习。1869年7月，梵高进入海牙的古皮尔画廊当店员。这家画廊原本由梵高伯父所经营，后来转让给了古皮尔公司。不久之后，提奥也进入古皮尔公司分店任职。从1872年开始，兄弟两人就开始通信，直到梵高去世为止。

开始倾心米勒的田园风

二十岁时，梵高转到古皮尔的伦敦分店工作。在海牙（The Hague）时他便养成了空闲时读书和游览美术馆的习惯，到了伦敦之后，他更加热爱美术，特别倾心米勒（Jean-Francois Millet，1814—1875）的作品。他平常喜欢阅读卢南、狄更斯、米修雷的著作，有时沿着泰晤士河散步，过着安详平静的生活。

但是他沉寂的心湖却因为爱情的到来而涌起波涛，那使他展现青春热情的姑娘，是房东的女儿艾修拉。梵高疯狂地爱着艾修拉，他以为艾修拉也同时坠入了情网。但当他鼓起勇气向艾修拉求婚时，竟遭到了冷酷的拒绝—原来她已名花有主了。

失恋后转换环境到巴黎

失恋的挫折对梵高的打击非常大，他的父母和伯父为了调整他的情绪，便决定让他去巴黎度假，并在1875年把他转调到古皮尔公司的巴黎分店。

不知是因为失恋的低潮，还是梵高天生的叛逆心理，他逐渐对工作失去了兴趣，经常提不起精神上班，不然就是和顾客发生争执，他甚至认为“做生意简直是有组织的窃盗”。