魏晋风度
从吴敬梓的经历看，从青年向中年过渡的时期，即吴敬梓从二十三岁至三十五岁这一期间，是他一生中最不顺利，思想上最矛盾、痛苦的时期，也是他的思想趋于成熟的关键时期。康熙六十一年（1722），吴敬梓“时矩世范，律物正身”的嗣父吴霖起，因为“守规矩与绳墨，实方圆而枘凿”，而得罪上司，罢官回里。次年雍正元年，嗣父去世。雍正二年，家难，近房争夺遗产。此后，吴敬梓“一朝愤激谋作达”，变得放荡不羁。雍正六年，岳母去世。友人刘著携带顾祖禹《读史方舆纪要》一书来南京。有市井之徒顾燝，诬告刘著携带禁书，欲借此兴狱，“立取富贵”。不久，刘著被诬入狱。雍正七年，吴敬梓乡试落第，妻子陶氏病逝。江南提督根据顾燝的揭发，派兵包围程廷祚住宅，取走《读史方舆纪要》一书。雍正十一年，吴敬梓移家南京，家产日竭，是年，开始创作《移家赋》，心情愤激悲凉。雍正十二年，刘著终于获释，但已父死家破。乾隆元年（1736），吴敬梓病辞博学鸿词科考试，从此不应乡试，放弃诸生籍。吴檠、程廷祚赴试，均落选。吴敬梓在雍正朝的这种遭遇，使他对雍正朝不会有什么好感。雍正的这一十三年，几乎集中了吴敬梓一生的痛苦和不幸。从《文木山房集》来看，集中最痛苦、最矛盾、最深沉真切的作品，都集中在雍正一朝，这便是雍正八年（1730）所作的八首《减字木兰花》（庚戌除夕客中），雍正十一年开始创作的《移家赋》，雍正十二年除夕所作的《乳燕飞》。这三组作品所流露的感情相当相似，其中又以《移家赋》为最愤激，内容也最丰富，我们不妨以《乳燕飞·甲寅除夕》为例，体会一下吴敬梓当时的思想和感情：
令节穷愁里，念先人、生儿不孝，他乡留滞。风雪打窗寒彻骨，冰结秦淮之水。自昨岁、移居住此。三十诸生成底用，赚虚名，浪说攻经史。捧卮酒，泪痕滓。 家声科第从来美，叹颠狂、齐竽难合，胡琴空碎。数亩田园生计好，又把膏腴轻弃。应愧煞、谷贻孙子。倘博将来椎牛祭，终难酬，罔极深恩矣。也略解，此时耻。
全篇完全是一种愧疚自责的痛苦心情。可以说，雍正一朝的十三年中，吴敬梓主要被这种愧疚自责的痛苦和一种愤世嫉俗的激情煎熬着。从《移家赋》《减字木兰花》组词、《乳燕飞》，到发出“如何父师训，专储制举才”的感慨，我们可以想象得出，出身科第世家的吴敬梓一变而为讽刺巨著《儒林外史》的作者，中间经历了多么痛苦的思想斗争过程。
“乡里传为子弟戒”，吴敬梓被家乡视为败家子的典型。《儒林外史》第三十四回，高翰林对杜少卿的攻击就暗示着这一段公案：“不想他家竟出了这样子弟！学生在家里，往常教子侄们读书，就以他为戒。每人读书的桌子上写一纸条贴着，上面写道：‘不可学天长杜仪。’”吴敬梓经受着巨大的精神压力，在这种情况下，以魏晋风度为标志的六朝名士给了吴敬梓无尽的启发和鼓舞。
魏晋的名士们都有一种特立独行、我行我素的性格，他们注重内在的精神力量，引以自豪的是真性情。魏晋名士反对庸俗，那种反抗潮流、挑战多数的勇气和鄙视世俗的气魄，使吴敬梓非常欣赏。魏晋名士“越名教而任自然”，任诞放达，一反两汉温良恭俭让的儒风。魏晋名士肯定个体的价值，对生命自由精神自由的追求，非常突出。凡此种种，无不符合吴敬梓的口味。吴敬梓与世俗之对抗，就颇有魏晋风度的意味：
去年买田今买宅，长老苦口讥喃喃。弟也叉手谢长老，两眉如戟声如甝。（吴檠《为敏轩三十初度作》）
迩来愤激恣豪侈，千金一掷买醉酣。（金两铭《和（吴檠）作》）
君家惠连（按，指敬梓）尤不羁，酒酣耳热每狂叫。尽教座上多号呶，那顾闺中有呵谯。（金榘《寄怀吴半园外弟》）
嗟哉末俗颓，满眼魍魉魑。执手渺万里，对面森九嶷。（金兆燕《甲戌仲冬送吴文木先生旅榇于扬州城外登舟归金陵》）
魏晋名士大多有山水之好，吴敬梓也十分喜欢山水，也很能欣赏山水。沈大成在《全椒吴征君诗集序》中说吴敬梓“生平淡于名利，每闻佳山水，则褰裳从之”。《文木山房集》中所载诗词以外，《儒林外史》中还不时地有精彩的写景片断：
须臾，浓云密布，一阵大雨过了。那黑云边上镶着白云，渐渐散去，透出一派日光来，照耀得满湖通红。湖边上山，青一块，紫一块，绿一块。树枝上都像水洗过一番的，尤其绿得可爱。湖里有十来枝荷花，苞子上清水滴滴，荷叶上水珠滚来滚去。（第一回）
谈到起更时候，一庭月色，照满书窗，梅花一枝枝如画在上面相似，两公子留连不忍相别。（第十一回）
左边望着钱塘江，明明白白。那日江上无风，水平如镜，过江的船，船上有轿子，都看得明白。再走上些，右边又看得见西湖，雷峰一带、湖心亭都望见，那西湖里打鱼船，一个一个如小鸭子浮在水面。（第十四回）
吃到月上时分，照耀得牡丹花色越发精神，又有一树大绣球，好像一堆白雪。（第二十九回）
又走到山顶上，望着城内万家烟火，那长江如一条白练，琉璃塔金碧辉煌，照人眼目。（同上）
大家靠着窗子看那江里，看了一回，太阳落了下去，返照照着几千根桅杆半截通红。（第三十三回）
魏晋名士思维敏捷，对答爽利，吴敬梓则“雄词博辩万人敌”。去世那一天，白天还“雄谈尽解颐”，谁知晚上便“撒手在片时”！魏晋时文风华丽，而吴敬梓“其学尤精《文选》，诗赋援笔立成”。吴檠夸赞他“迩年诗律倍绮密，僻书奇字来稽参”。程廷祚说他“少攻声律之文”，沈宗淳称他“夙擅文雄，尤工骈体”，而骈文正是六朝最有特色的文体。我们看他的《移家赋》《玉巢诗草序》和《石臞诗集序》，便知道他确实“尤精《文选》”，在骈文上下过苦功。
魏晋的名士风流历来为后世的文人所仰慕，尤其是阮籍和嵇康。阮籍、嵇康的一生揭示了封建社会中知识分子的两难处境和悲剧命运：参与政治吧，难免同流合污，无法保持思想的独立性；远离政治吧，难免终老林下，一事无成。说到底，封建社会需要人才，但首先必须甘心作奴才。封建社会里最不需要的是时时刻刻想保持思想独立性的人物。而阮籍和嵇康就是在一个黑暗的时代，试图保持自己思想独立性的人物。礼教不是一个可供选择的制度，而是一个不得不接受的现实。生当这样的时代，而想保持自己思想的独立性，那就不能不是一个悲剧。阮籍、嵇康之为后代文人所同情，所理解，正在于自魏晋以后，知识分子的悲剧命运并没有因朝代的更替而改变。后世文人之仰慕阮籍、嵇康，吴敬梓和曹雪芹之仰慕阮籍、嵇康，他们之自比阮籍、嵇康，其原因正在这里。