第十节 酚类化合物
酚类化合物（phenolic compound）消毒剂是应用历史最为久远的消毒剂，将甲基苯酚溶解于肥皂水得到的“来苏尔”消毒剂是人类历史上第一个真正意义的化学消毒剂。酚类消毒剂是指以酚类化合物为主要原料，添加表面活性剂、乙醇或异丙醇为增溶剂，或以乙醇、异丙醇、水作为溶剂、不添加其他杀菌成分的消毒剂。酚类消毒剂属于中效消毒剂，可以杀灭除细菌芽孢以外的各种病原微生物。《酚类消毒剂卫生要求》（GB 27947-2011）规定了酚类消毒剂的有效成分主要是指苯酚、甲酚、对氯间二甲苯酚、三氯羟基二苯醚等酚类化合物（phenolic compounds）。
一、苯酚
苯酚（phenol）的化学结构式为
，分子式为C6H6O，是一种具有特殊气味的无色针状晶体。熔点为40.6℃，微溶于冷水，在65℃时与水互溶，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂；其水溶液呈弱酸性，pKa值为9.98。苯酚对皮肤和黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
（一）制备方法
苯酚有效成分含量应≤5.0%，且pH值在6.0～10.0。
（二）消毒方法
以苯酚为主要杀菌成分的消毒剂主要适用于物体表面和织物等消毒，消毒结束后应对所处理的对象以清水进行擦拭或洗涤，去除残留的消毒剂。
（三）注意事项
1.苯酚可杀灭细菌繁殖体、真菌与某些病毒，常温下对芽孢无杀灭作用。苯酚对组织穿透力较强，局部应用浓度过高，能引起组织损伤甚至坏死。苯酚的稀溶液能使感觉神经末梢麻痹，具有持久的局部麻醉作用，因此能止痒止痛。
2.消毒剂中苯酚含量的测定方法有滴定分析法、气相色谱法和高效液相色谱法等。滴定分析法是《酚类消毒剂卫生要求》（GB 27947-2011）推荐的苯酚检测方法，适用于常量苯酚浓度的检测。对于一些复方消毒剂中苯酚含量测定，因其样品成分复杂，苯酚含量低，需选择高效液相色谱法或气相色谱法等灵敏度高的仪器分析方法进行准确测定。
二、甲酚
甲酚（cresol）有3个同分异构体，分别是邻、对和间甲酚，化学结构式分别为
甲酚的分子式为C7H8O，为无色或淡棕黄色澄清液体，具有酚臭气味，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂以及氢氧化钠溶液。饱和水溶液呈弱酸性或中性。甲酚毒性与苯酚相似。
（一）制备方法
甲酚、植物油和氢氧化钠溶液混合可配成甲酚皂溶液。甲酚皂又称“来苏儿”，含粗甲酚50%左右，具有特殊气味，用水稀释后成乳白色泡沫状液体。
（二）消毒方法
医疗上用稀释后的甲酚皂对物品、器械、环境和排泄物等进行消毒。对细菌繁殖体和真菌具有很好的杀灭效果。
（三）注意事项
1.以甲酚为主要杀菌成分的消毒剂适用于物体表面和织物等消毒，不适用于皮肤和黏膜消毒；该类消毒剂中甲酚有效成分含量应≤5.0%，且pH值在6.0～10.0。
2.口服甲酚皂会造成急性中毒。
3.气相色谱法是检测消毒剂中甲酚含量的推荐方法（GB 27947-2011）。
三、对氯间二甲苯酚
对氯间二甲苯酚（pera-chloro-meta-xylenol，PCMX）化学结构式为
，分子式为C8H9ClO，是一种白色结晶性粉末，水中溶解度仅为0.03%，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱性水溶液。对氯间二甲苯酚是一种高效、低毒、广谱抗菌剂。
（一）制备方法
用于皮肤消毒和物体表面消毒的消毒剂中对氯间二甲苯酚有效成分含量应≤2.0%，而用于卫生洗手和黏膜消毒的消毒剂中对氯间二甲苯酚有效成分含量应≤1.0%；该类消毒剂的pH值一般在7.5～10.5。
（二）消毒方法
用于卫生手消毒时，应用液中有效成分含量≤1.0%，对手擦拭或浸泡消毒，作用时间≤1min；皮肤消毒时，应用液中有效成分含量≤2.0%擦拭消毒，作用时间≤5min；物体表面消毒时，应用液中有效成分含量≤2.0%，擦拭作用时间≤15min，浸泡消毒作用时间≤30min；黏膜消毒时，应用液中有效成分含量≤0.35%，擦拭或冲洗消毒作用时间≤5min。
（三）注意事项
1.对氯间二甲苯酚杀菌能力较非卤化酚类消毒剂强3～30倍，对多数细菌繁殖体、真菌及霉菌都具有杀灭功效，适用于卫生洗手、皮肤、黏膜、物理表面和织物等消毒，其中黏膜消毒仅限于医疗机构诊疗处理前后使用。
2.消毒剂中对氯间二甲苯酚检测可用紫外分光光度法、气相色谱法、高效液相色谱法等。紫外分光光度法利用对氯间二甲苯酚在波长280nm处有紫外吸收特征进行检测，方法操作简便，适于常量分析。气相色谱法采用对芳香族化合物有较好选择性的色谱柱，气相色谱法灵敏度高、准确度好，适合于消毒液和卫生护理用品中对氯间二甲苯酚的测定。高效液相色谱法是《酚类消毒剂卫生要求》（GB 27947-2011）推荐的测定消毒剂中对氯间二甲苯酚有效成分的检测方法。
四、三氯羟基二苯醚
三氯羟基二苯醚（triclosan），即 2，4，4′-三氯-2′-羟基二苯醚，别名三氯生，化学结构式为
，分子式为C12H7Cl3O2，是一种白色晶状粉末，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂和碱性溶液。三氯羟基二苯醚是一种广谱、高效、低毒抗菌剂。
（一）制备方法
用于皮肤消毒的消毒剂中三氯羟基二苯醚有效成分含量应≤2.0%，而用于黏膜消毒的消毒剂中对氯间二甲苯酚有效成分含量应≤0.35%。
（二）消毒方法
用于卫生手消毒时，应用液中有效成分含量≤2.0%，对手擦拭或浸泡消毒，作用时间≤1min；皮肤消毒时，应用液中有效成分含量≤2.0%，擦拭消毒，作用时间≤5min；物体表面消毒时，应用液中有效成分含量≤2.0%，擦拭作用时间≤15min，浸泡消毒作用时间≤30min；黏膜消毒时，应用液中有效成分含量≤0.35%，擦拭或冲洗消毒作用时间≤5min。
（三）注意事项
1.三氯羟基二苯醚对革兰氏阳性菌和阴性菌、酵母及病毒均有杀灭和抑制作用，其与醇复配可明显提高杀菌效果。
2.三氯羟基二苯醚复方消毒剂杀菌效果受pH值影响较大，pH值增加，杀菌效果下降。《酚类消毒剂卫生要求》（GB 27947-2011）规定该类消毒剂的pH值应在5.5～8.5。
3.三氯羟基二苯醚作为皮肤和黏膜消毒剂有效成分已经得到广泛应用，不仅作为抗菌皂的主要成分，还用于个人护理产品和塑料的抗菌涂层。
4.消毒相关产品中三氯羟基二苯醚有效成分检测方法众多，包括分光光度法、化学发光法、气相色谱法、高效液相色谱法和气相色谱质谱联用法等。