第六章 氨基与硝基烃化合物
第一节 脂肪胺和脂环胺类
【概述】
胺是氨的烃基衍生物。氨分子中氢原子被开链烃基取代即为脂肪胺（aliphatic amine），被脂环烃取代即为脂环胺（alicyclic amine）。根据代入烃基的数目分为伯胺（NH2R）、仲胺（NHR2）、叔胺（NR3）；根据分子的数目分为单胺（一元胺）、二胺（二元胺）、多胺（多元胺）。脂环胺中烃基的氢原子被羟基取代者称为醇胺（氨基醇）。常温下低碳胺呈气态，可与水相溶，C8以上的胺呈固态不溶于水。低碳胺具难闻的鱼腥气味。高碳胺挥发性小、无臭。水溶性随着分子量的增大而降低。胺类溶液均呈碱性。
主要用于生产农药、医药、合成染料、塑料单体、表面活性剂、杀虫剂、除草剂、离子交换树脂、橡胶硫化促进剂、乳化剂、炸药、火箭喷气燃料、防腐蚀剂、高分子化合物的固化剂等。还用于照相显影、皮革鞣剂和溶剂。
胺易经呼吸道和消化道吸收，简单的脂肪胺也易经皮肤吸收。从伯胺到仲胺、叔胺毒性有增加趋势，多数胺属低毒，少数属中等毒，醇胺类毒性较弱，烯胺类毒性较强。
【临床表现】
临床报道较多的是局部刺激作用。
1.眼刺激
接触胺蒸气可引起刺激、结膜炎、角膜水肿等。胺液体溅入眼内，可很快引起灼伤、局部组织坏死。严重者可发生眼球深部组织永久性损伤。
2.皮肤刺激及致敏
胺蒸气接触可引起原发性刺激或致敏性皮炎；接触胺液体可引起皮肤灼伤。
3.呼吸系统损害
吸入胺蒸气可引起鼻、咽喉刺激、支气管炎、化学性肺炎及肺水肿，严重者可发生ARDS等。某些多胺可引起哮喘。
【诊断要点】
根据短期内胺类化学物的接触史，出现相应的呼吸系统、皮肤、眼受损的临床表现，结合实验室及辅助检查结果，排除其他原因引起的类似疾病，综合分析，可作出急性中毒诊断。
【处理原则】
1.皮肤或眼受胺沾染时，必须迅速处理，可用2%硼酸溶液、生理盐水或清水充分冲洗，以阻止胺对组织的继续损伤。
2.吸入中毒时，患者应立即脱离现场，呼吸新鲜空气，必要时吸氧。密切观察病情变化，防治化学性肺炎及肺水肿。
3.其他对症支持治疗。
一甲胺
【概述】
一甲胺（monomethylamine），在常温常压下为无色气体，熔点-93.5℃，沸点-6.3℃，易燃、易爆，具有氨样或鱼腥样臭味的气体，易溶于水，其碱性强度大于氨。一甲胺是国内应用较为广泛的化工原料，用于有机合成的中间体（如染料、农药、药品等）、燃料添加剂、聚合抑制剂、除漆剂、照相显影剂、溶剂及火箭推进剂等。加压成液体贮存或运输。气态可经呼吸道吸入，急性吸入毒性属低毒，低温加压则液化，溶液可经皮肤吸收。在体内转化成二甲胺或氧化生成甲酸，二甲胺对人体的毒作用类似一甲胺，且作用更强。一甲胺有腐蚀性。是一种高水溶性、碱性程度强于氨的刺激性气体。小鼠吸入（2小时）LC50为2300mg/m3，经口LD50为2500mg/kg。小鼠在2300mg/m3浓度时染毒2小时，发现有骚动不安、呼吸困难、反射增强、震颤、抽搐以至死亡。对皮肤、上呼吸道、肺、眼有强烈的刺激，生产中工人短期接触20～100pm，可致暂时性眼、鼻、咽刺激症状。
【临床表现】
1.呼吸系统
经呼吸道吸入后，出现口腔、鼻、咽喉部疼痛和水肿，咳嗽、咳痰、声音嘶哑、胸闷等，重者见明显呼吸困难、发绀、咳粉红色泡沫样痰，两肺可闻及干湿啰音、哮鸣音。可并发严重气胸、纵隔气肿或肺不张等。
2.眼
眼内溅入一甲胺后，表现有畏光、流泪、眼睑红肿、眼睑痉挛、结膜充血、视物不清、异物感、疼痛、角膜上皮浑浊水肿、荧光素染色阳性，虹膜后粘连、晶状体浑浊、视乳头及黄斑部水肿等。也可引起角膜穿孔、虹膜萎缩、青光眼、白内障等并发症。
3.皮肤灼伤
一甲胺急性中毒常伴有皮肤灼伤，且发生率甚高。一般呈Ⅰ度～Ⅱ度灼伤，少数为Ⅲ度灼伤。对有较大面积皮肤灼伤病人，应警惕一甲胺可经皮肤吸收加重全身中毒。
4.其他
有头痛、头晕、意识障碍，可伴有呕吐、腹痛、黑便等。
【诊断要点】
根据短期内吸入高浓度一甲胺气体的接触史，出现以急性呼吸系统损害为主的临床表现和胸部X线改变，常伴有眼或皮肤灼伤，综合分析，作出急性一甲胺中毒的诊断。中毒现场空气中一甲胺浓度及时测定结果对诊断有参考意义。
【处理原则】
1.患者应迅速移离中毒现场，换去被污染的衣物，并应立即用大量清水彻底冲洗受污染的眼及皮肤，冲洗时间至少15分钟。
2.保持呼吸道通畅 可给予药物雾化吸入支气管解痉剂、去泡剂（如10%二甲硅油）等。必要时作气管切开。注意体位引流，鼓励患者咳出坏死黏膜组织。卧床休息，密切观察48小时，发现病情变化，及早给予相应处理。
3.合理氧疗 吸入氧浓度不宜＞60%，伴有急性二氧化碳潴留时，在积极改善通气的同时，调节给氧浓度，使血氧饱和度（SaO2）＞90%，必要时予以机械通气辅助呼吸。
4.防治肺水肿 早期、足量、短程给予肾上腺糖皮质激素，病程早期应严格限制补液量。
5.其他对症及支持治疗 注意水、电解质平衡，防治继发感染，加强眼、皮肤灼伤的专科护理和治疗等。
其他脂肪胺和脂肪胺类化合物
乙胺类
乙胺类（ethylamines）包括乙胺（ethylamine）、二乙胺（diethylamine）和三乙胺（triethylamine）。乙胺、二乙胺为无色易挥发的液体，具氨样气味，三乙胺为无色或淡黄色透明液体，也具强烈氨臭。均呈碱性，易挥发、易燃。工业上用于制造药品、染料、橡胶硫化剂、杀菌剂及石油精炼等。三乙胺还用于高能燃料和液体火箭推进剂等。乙胺类化合物均属低毒类，乙胺大鼠经口LD50为400～800mg/kg对皮肤黏膜有明显刺激和腐蚀作用，二乙胺的刺激作用强于乙胺及三乙胺。
临床表现与处理原则参见一甲胺中毒章节。
丙胺类
丙胺类（propylamines）包括正丙胺（n-propylamine）、异丙胺（isopropylamine）、二丙胺（dipropylamine）、二异丙胺（diisopropylamine），均为无色透明液体，具强碱性，有强烈氨气味，能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯等溶剂，异丙胺、二丙胺易挥发。本品为有机合成原料，用于制药（肝乐、普鲁苯辛等）、农药（除草剂）、染料、橡胶、纤维、纺织物处理剂、石油添加剂、锅炉防腐剂、洗涤剂、表面活性剂，还用作溶剂及试剂等。本类化合物属低毒类，大鼠经口LD50为370mg/kg，有刺激作用，其中异丙胺毒性最大。异丙胺实验中毒动物，显示主要刺激呼吸道，引起肺水肿；高浓度时有麻醉作用。
对人的急性毒性作用，可引起眼、呼吸道及皮肤刺激、灼伤等。临床表现与处理原则参见一甲胺中毒章节。
丁胺类
丁胺类（butylamines）包括正丁胺（n-butylamine）、仲丁胺（sec-butylamine）、异丁胺（isobutylamine）等，无色、具氨样气味的碱性液体。用作有机合成原料，用于制取裂化汽油的防胶剂、汽油抗氧化剂、橡胶阻聚剂、硅氧烷弹性体硫化剂、肥皂乳化剂、彩色胶片显影剂，以及制造浮选剂、杀虫剂、除草剂、药品、染料及试剂等。本类化合物属低毒类，正丁胺大鼠经口LD50为500mg/kg。临床表现与处理原则参见一甲胺中毒章节。
戊胺类
戊胺类（pentylamines）包括正戊胺（n-pentylamine）、异戊胺（isopentylamine）、二异戊胺（diisopentylamine）等，为无色透明液体，有氨味，能与水、甲醇、丙酮、乙醚、脂肪烃和苯等混溶，水溶液呈碱性。用于生产医药、染料、抗氧化剂、乳化剂、防腐剂和橡胶硫化促进剂等。正戊胺对皮肤黏膜有刺激及腐蚀作用。其蒸气吸入可引起呼吸道刺激，直接与皮肤接触能引起化学性灼伤。异戊胺还有升压作用，可刺激唾液腺及泪腺分泌，对平滑肌有兴奋作用。临床表现与处理原则参见一甲胺中毒章节。
己胺类
己胺类（hexylamines）包括正己胺（n-butylamine）、异己胺（isohexylamine），无色液体，能与乙醇、乙醚混溶，微溶于水，有氨臭，易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。主要用作染料、颜料、表面活性剂、医药合成的中间体。本类化合物对眼睛、皮肤黏膜和呼吸道有强烈刺激和腐蚀性作用。正己胺对皮肤黏膜、眼有刺激，且有升压作用，其对皮肤的刺激强度与正丁胺相同，而蒸气毒性则较正丁胺略高。异己胺对动物的急性毒性和正己胺相似。
庚胺类
庚胺类（heptylamines）包括庚胺（heptylamine）、二庚胺（diheptylamine）等，无色液体，微溶于水，溶于醇、醚。本类化合物大多属低毒，小鼠腹腔内注射LD50约为100mg/kg。曾用于医药作为鼻黏膜血管收缩剂。庚胺能使狗的血压持续升高，反复给药则出现抑制作用和血管扩张。人体口服2mg出现心悸、口干、头痛、四肢麻木和血压增高等。二庚胺对皮肤、眼有强刺激作用，甚至引起永久性角膜损伤。
烯丙胺类
烯丙胺类（allylamines）包括一烯丙胺（monoallylamine）、二烯丙胺（diallylamine）和三烯丙胺（triallylamine）等，均为易燃液体，具有令人恶心的气味。烯丙胺是用于制造药品的中间体以及有机合成和制作溶剂等，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。本类化合物属中等毒性或低毒性，一烯丙胺、二烯丙胺、三烯丙胺的大鼠经口LD50分别为106mg/kg、576mg/kg、1310mg/kg。从一烯丙胺到三烯丙胺，其急性经口和经皮毒性逐渐降低，但三烯丙胺的吸入毒性较二烯丙胺高。动物实验显示，本类化合物对动物皮肤和眼有强烈的刺激作用，三烯丙胺对眼的刺激作用则较弱。蒸气对眼及上呼吸道有强刺激性，很快出现眼、上呼吸道刺激症状，严重者伴有恶心、眩晕、头痛等。接触本品的生产工人可发生接触性皮炎。
N-丙基乙叉胺
N-丙基乙叉胺（N-propylethylidene amine）常温下呈液体状态。其急性毒性属于低毒，大鼠吸入348mg/m3，每次6小时，共6次，出现鼻刺激、呼吸困难、嗜睡、体重减轻，个别死亡。解剖见肺巨噬细胞增加。吸入17.4mg/m3，每次6小时共15次，则未见任何中毒征象。
环己胺
环己胺（cyclohexylamine）又称六氢化苯胺（hexahydroaniline），无色易燃液体，具鱼腥样气味，能与水和一般有机溶剂混溶，能随水蒸气挥发，并与水形成共沸混合物。用以制备环己醇、环己酮、己内酰胺、醋酸纤维和尼龙等。环己胺本身为溶剂，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用。也可用于制取脱硫剂、橡胶抗氧剂、硫化促进剂、塑料及纺织品化学助剂、锅炉给水处理剂、金属缓蚀剂、乳化剂、防腐剂、抗静电剂、胶乳凝固剂、石油添加剂、杀菌剂、杀虫剂及染料中间体。其急性毒性属于低毒，大鼠经口LD50为710mg/kg，对动物的眼、呼吸道有刺激性，对中枢神经系统有兴奋作用。人吸入高浓度蒸气后，可出现皮肤、眼及上呼吸道黏膜刺激症状。接触其液体，可引起严重的皮肤刺激。目前无特效解毒剂，主要采取一般急救措施及对症处理。
乙基-3-氯苯基甲亚胺
乙基-3-氯苯基甲亚胺（ethyl-3-chlorophenylformimide）常温下呈液态。曾有动物实验报道，大鼠吸入248mg/m3（饱和浓度），每次6小时，共9次，出现眼、鼻刺激，嗜睡、呼吸困难、体重减轻。解剖出现肺变色和萎缩区，伴有支气管周围淋巴反应。吸入165mg/m3（用乙醇溶解）每次6小时，共11次，出现轻微嗜睡和呼吸困难。解剖未见脏器异常改变。
乙二胺
【概述】
乙二胺（ethylenediamine）为无色或微黄色透明、黏稠液体，具氨样气味，易燃，呈强碱性，能溶于水。用于溶剂和分析试剂，也是重要的化工原料，用于制造有机化合物、高分子化合物、染料、药品、橡胶硫化促进剂，也用作纤维蛋白的溶剂、乳化剂、环氧树脂固化剂及制造绝缘漆、涂料、农药的中间体等。本品可经呼吸道、皮肤及消化道吸收，其急性毒性属低毒，大鼠急性经口LD50为1298mg/kg。它对皮肤、眼、呼吸道黏膜有刺激腐蚀作用；也是一种致敏原，可引起变应性皮炎及哮喘。
【临床表现】
1.吸入较高浓度乙二胺蒸气，可引起头痛、头晕、恶心、咳嗽、咳痰、胸闷、气急等。重者可出现化学性肺炎、肺水肿等。
2.对眼有刺激作用，接触其蒸气引起结膜炎，液体溅入眼内可引起严重灼伤。
3.皮肤直接接触其液体可致灼伤，也可发生接触性皮炎（原发性刺激或变应性皮炎）。
4.少数接触者可发生变应性鼻炎和变应性哮喘。
【诊断要点】
根据短期内较高浓度乙二胺蒸气吸入史，出现咳嗽、咳痰、胸闷、气急等呼吸道刺激症状及眼、皮肤受损表现，排除其他化学物引起的类似表现，方可诊断。需与其他刺激性气体引起的呼吸系统疾病相鉴别。
【处理原则】
1.迅速将患者脱离中毒现场，吸氧。
2.眼、皮肤被污染时，应尽快用清水或2%硼酸溶液充分冲洗，有灼伤时应按化学性灼伤治疗原则进行处理。
3.严密观察，积极防治肺水肿。
4.变应性哮喘患者治愈后不宜再从事乙二胺作业。
己二胺
己二胺（hexamethylenediamine）为白色片状结晶体，有氨样气味，可燃。主要用于制造尼龙66和610树脂，也用以合成聚氨酯树脂、离子交换树脂，还用于制备交联剂、黏合剂、航空涂料、环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂，以及用作纺织和造纸工业的稳定剂、漂白剂等。本品毒性较大，经呼吸道、皮肤和消化道吸收，经口吸收可引起神经系统、血管张力和造血功能等的改变。
工业接触己二胺，以吸入蒸气和气溶胶为主，可引起眼结膜、上呼吸道刺激症状，吸入较高浓度时，可引起剧烈头痛。皮肤接触低浓度1，6-己二胺可引起皮炎和湿疹，高浓度可致干性或湿性坏死。溅入眼内引起眼睑红肿，结膜充血，甚至失明。
目前无特效解毒剂，主要对症处理。吸入中毒者应移至新鲜空气处，雾化吸入1%硼酸溶液，皮肤沾染可用3%醋酸溶液湿敷，用大量水冲洗。
多亚乙基多胺类
多亚乙基多胺类（polyethylene polyamines）包括二亚乙基三胺（diethylenetriamine）、三亚乙基四胺（triethylenetetramine）和四亚乙基五胺（tetraethylenepentamine）等，为红棕色至棕褐色黏稠液体，能溶于水和乙醇，不溶于苯和乙醚，主要用于合成树脂及环氧树脂固化剂。本类化合物属低毒类，二亚乙基三胺及三亚乙基四胺对大鼠的急性经口LD50分别为1.08g/kg、4340mg/kg，对皮肤黏膜有刺激和腐蚀作用，可引起眼、皮肤和呼吸道刺激症状及灼伤。另外，本类化合物对皮肤尚有致敏作用，可引起接触性皮炎。治疗主要采取一般急救措施及对症支持治疗。
一乙醇胺
一乙醇胺（ethanolamine）又称乙醇胺、2-氨基乙醇或2-羟基乙胺，常温下为无色透明的黏稠液体，具氨样气味，沸点较高，挥发性小。主要用作合成树脂和橡胶的增塑剂、硫化剂、促进剂、发泡剂，农药、医药和染料的中间体，也是合成洗涤剂、纺织印染增白剂、化妆品的乳化剂原料，尚可用作一氧化碳吸收剂、油墨助剂、石油添加剂、吸收天然气中酸性气体的溶剂和分析试剂等。本品属低毒类，大鼠急性经口LD50为2.74g/kg。由于其沸点较高，本品在常温下吸入中毒的可能性较小，较高浓度吸入可引起呼吸道刺激，其液体溅入眼内可引起急性结膜炎、角膜炎等损害。反复大量接触可致肝、肾损害。治疗主要采取一般急救措施及对症支持治疗。
二乙醇胺
二乙醇胺（diethanolamine）又称2，2'-二羟基二乙胺（2，2'-dihydroydiethylamine），为无色黏性液体或结晶，能吸收空气中的二氧化碳和硫化氢等气体，其理化特性与一乙醇胺相似。主要用作酸性气体吸收剂、非离子表面活性剂、乳化剂、工业气体净化剂；洗发液的增塑剂和泡沫改进剂、合成纤维及皮革生产的柔软剂，也用作分析化学的试剂及气相色谱固定液等。本品属低毒类，对大鼠的急性经口LD50为1.82g/kg。治疗主要采取一般急救措施及对症支持治疗。
三乙醇胺
三乙醇胺（triethanolamine）理化特性与一乙醇胺、二乙醇胺相似，具弱碱性，能够与无机酸或有机酸反应生成盐。用作脱除气体中二氧化碳或硫化氢的清净剂。三乙醇胺和高级脂肪酸所形成的酯，广泛用作洗涤剂、乳化剂、湿润剂和润滑剂，也用于配制化妆用香脂，还可用作防腐剂、防水剂、分析试剂及溶剂等。本品属低毒类，对大鼠的急性经口LD50为5～9g/kg。由于其蒸气压低（＜0.01mmHg），工业接触中吸入中毒的可能性小，对人的健康危害主要是局部刺激作用。
1-二乙胺基戊酮-［2］
1-二乙胺基戊酮-［2］（1-diethylaminopentan-2-one）毒性低，大鼠暴露于本品饱和蒸气，每次6小时，共10次，出现眼刺激、流涎等，解剖见肺泡壁增厚。实验动物吸入0.58g/m3，每次6小时，共14次，出现轻度鼻刺激，解剖镜检见肺泡间隔轻度增厚。