2.蒋介石的求婚

回到上海后，为适应中国生活，宋美龄换上中式服装，补习汉语，并请来私塾先生，学习中国古典文学。经过几年不断的学习，宋美龄不但可以用中文进行写作，同时可以用中文公开发表演说。

宋美龄热爱社交活动和社会公益工作，几年里，她以其独特的魅力，在上海社交界纵横捭阖，成为社会各界瞩目的焦点。

1918年5月3日，宋美龄的父亲宋嘉树因胃癌去世。宋美龄深受打击，谢绝了上海好几所学校聘请她任教的请求，在家中为亡父整理私人文件。

此后，宋美龄减少参加社交聚会的次数，专注于社会公益工作。她参加了基督教女青年会，从事一些社会服务性工作，同时成为全国电影检查委员会成员。她还被上海市议会聘请为童工委员会成员，成为第一个得到这样职位的中国人。

通过这些工作，宋美龄开始真正走入中国社会，了解中国国情。

早在宋美龄归国之前，她的大姐宋霭龄、二姐宋庆龄都已经先后出嫁，大姐嫁给了大财阀孔祥熙，二姐嫁给了革命领袖孙中山，如此家庭背景，更让宋美龄为世人所瞩目。

1922年12月初，宋美龄来到上海莫里哀路孙中山的寓所，参加宋子文主持的一场社区基督教晚会。在这个晚会上，宋美龄第一次见到蒋介石。这一年，宋美龄25岁，蒋介石35岁。

此时的蒋介石，任北伐军第2军总参谋长，还是一个无名小卒，宋美龄自然不会注意到他，这一次会面，并没有给宋美龄留下什么印象。

然而不久，宋美龄前往广州，看望在那里居住的二姐宋庆龄，宋庆龄不经意向宋美龄提起：

“你记得蒋中正吗？”

“有些印象。”宋美龄低头想了一会儿，答道。

“就在前几天，他请求先生，介绍你们认识。”

宋美龄听后，没有反应，等待二姐的下文。

“先生将此事告诉了我，我直截了当地回绝了。蒋中正有妻有妾，是个喜新厌旧的花心男，怎么能让你嫁给这种男人！”宋庆龄愤愤地说。

宋美龄笑了笑，对二姐的决定表示赞同，接着便将此事抛之脑后。毕竟追求她的男人太多，她对此早已司空见惯。

但蒋介石似乎决心已定，一定要娶到宋美龄，后来又两度向孙中山提起这门亲事，孙中山始终答复让他再等一等，直到1925年3月，孙中山逝世。

让宋美龄没有想到的是，孙中山逝世后，蒋介石迅速崛起，1926年升任国民革命军总司令，于7月统率千军万马进行北伐，一路势如破竹，大有统一中国之势。

1927年3月26日，蒋介石的北伐军来到上海。

这一天，在上海西摩路的宅邸中，宋美龄意外见到前来拜访的蒋介石。

此前，宋美龄收到蒋介石的多封信函，对蒋介石求婚之意心知肚明，但她没有想到，蒋介石一到上海，便在第一时间登门拜访，重申求婚之意。

尽管蒋介石此时身价倍增，宋美龄的母亲倪桂珍仍然反对这桩婚事，她说：

“蒋先生曾经结过婚，听说他还有几位妾室，如此风流之人，不适合美龄。更何况，他不是基督教徒。”

此外，由于当时军人的社会地位低下，倪桂珍并不想让自己的女儿嫁给一个军人。

但宋美龄的大姐宋霭龄极力赞成这桩婚姻，她说：

“蒋先生十有八九会成为未来的国家领袖，与之联姻，对我们家族大有益处。我们可以借助蒋先生，加强孔宋两大家族在未来政治舞台的地位和影响力！如此美事，怎么能够拒绝呢！”

宋美龄自然能够分析到其中的利害关系，虽然她此时对蒋介石没有爱情，但她知道，与蒋介石的结合，很可能为她带来最显赫的身份、地位和权力，这是她以前的恋人都无法给她的。因此，在宋霭龄的撮合下，她决定接受蒋介石的约会邀请。

5月14日，宋美龄和蒋介石相约镇江。在此后的11天里，两人携手共游焦山，经过这次约会，两人确立了恋爱关系。