第一章　认识有机化合物

第一节　有机化合物的分类和命名

一、课标导航

二、核心纲要

（一）有机化合物的分类

3. 按官能团分类，如表1-1-1所示。

（二）有机化合物的命名

1. 烷烃的命名。

（1）习惯命名法。

碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在10以上的，用数字来表示。例如，C5H12叫戊烷，C17H36叫十七烷。戊烷的3种同分异构体，可用“正”、“异”、“新”来区别。习惯命名法只适用于构造比较简单的烷烃。

（2）系统命名法。烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫作烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的部分叫作烷基。例如，“—CH3”叫甲基；“—CH2CH3”叫乙基；“—CH2CH2CH3”叫正丙基；“—CH（CH3）2”叫异丙基。系统命名法的命名步骤如下。

① 选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链时，则取代基最多的为主链。例如：

② 编号码，定支链。把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链在主链中的位置。例如：

a. 从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。例如：

b. 有多种支链时，应使支链位置号数之和最小。例如：

③ 写名称。

a. 把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用“-”短线隔开。

b. 如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用“二”、“三”等表示数目，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。

c. 如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如：

以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可如图1-1-2所示。

【例1-1-1】

2. 烯烃和炔烃的命名。

（1）选主链，称某烯（炔）。将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）编号码，定支链。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。例如：

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。

【例1-1-2】

3. 芳香烃的命名。

（1）苯分子中的氢原子被烃基取代后，命名时以苯为母体、以苯环上的烃基为侧链进行命名，先读侧链，后读苯环。例如：

（2）二烃基苯有3种同分异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名时用邻位（或1,2位）、间位（或1,3位）、对位（或1,4位）表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的3种位置异构体：

（3）当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯环作为取代基。例如：

4. 醇、卤代烃的命名。

（1）定主链：包括与官能团相连的碳原子在内最长的为主链。

（2）编号：使官能团的位置号最小。

（3）“醇”字加在烷基名称的后面。多元醇命名时，选择带羟基的最长的碳链为主链，个数写在“醇”字前面。

（4）卤代烃的卤素名称写在烃基名称的后面。不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置号最小。例如：

5. 酯的命名：根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。

精华点拨

1. 羟基与氢氧根的对比如表1-1-2所示。

2. 官能团指的是决定化合物的化学特性的原子或原子团。例如，卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、硝基（—NO2）、酯基（—COO—）分别是卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物、酯的官能团。

（1）一般，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。

（2）有机化合物的推断与鉴别，主要就是有机化合物所含官能团的推断与鉴别。

三、全能突破

基础演练

1. 下列化合物不属于有机物的是（　　）。

A. CH3CH2OH

B. CH3COOH

C. CH3COOCH3

D. CO2

2. 下列原子或原子团不属于官能团的是（　　）。

A. CH3CH2—

B. —F

C. —OH

D.

3. 按碳的骨架分类，下列说法正确的是（　　）。

A. CH3CH（CH3）2属于链状化合物

B. 属于芳香化合物

C. 属于脂环化合物

D. 属于芳香化合物

4. 下列说法正确的是（　　）。

A. 羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B. 含有羟基的化合物属于醇类

C. 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D. 分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

5. 下列物质属于酚类的是（　　）。

6. 对下列有机物进行分类。

（1）属于芳香化合物的是__________。

（2）属于芳香烃的是__________。

（3）属于苯的同系物的是__________。

能力提升

7. 某有机物的结构简式为CH2==CHCOOH，它含有的官能团正确的是（　　）。

A. ③④

B. ②③④

C. ①②④

D. ①②③④

8. 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9-十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是（　　）。

A. ①、②、⑥、⑦分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10

B. ①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物

C. ①、②、⑥、⑦均是酸性化合物

D. ②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

9. 已知维生素A的结构简式如下所示，关于它的说法正确的是（　　）。

A. 维生素A是一种酚

B. 维生素A具有环己烷的结构单元

C. 维生素A的一个分子中有3个双键

D. 维生素A的一个分子中有30个氢原子

10. 下列关于（CH3CH2）2CHCH3的系统命名正确的是（　　）。

A. 2-乙基丁烷

B. 2-甲基戊烷

C. 3-甲基戊烷

D. 3-乙基丁烷

11. 某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是（　　）。

A. 2-甲基-3-丙基戊烷

B. 3-异丙基己烷

C. 2-甲基-3-乙基己烷

D. 5-甲基-4-乙基己烷

12. 辛烷值常用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，一般将其辛烷值标定为100。图1-1-3所示为异辛烷分子的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（　　）。

A. 1,1,3,3-四甲基丁烷

B. 2,2,4-三甲基戊烷

C. 2,4,4-三甲基戊烷

D. 2,3,4-三甲基戊烷

13. 按系统命名法，下列烃的命名一定错误的是（　　）。

A. 2,2,3-三甲基-4-乙基己烷

B. 2-甲基-3-乙基己烷

C. 2-甲基-4-乙基己烷

D. 1-甲基-2-乙基庚烷

14. 某有机物的结构简式为，其名称正确的是（　　）。

A. 5-乙基-2-己烯

B. 3-甲基庚烯

C. 3-甲基-5-庚烯

D. 5-甲基-2-庚烯

15. 结构简式为的化合物正确的命名是（　　）。

A. 3,4-二甲基-2,3-戊二烯

B. 2,3-二甲基-2,4-戊二烯

C. 2,3-二甲基-1,3-戊二烯

D. 2,3-二甲基-2,3-戊二烯

16. 下列系统命名正确的是（　　）。

A. 2-甲基-4-乙基戊烷

B. 2,3-二乙基-1-戊烯

C. 2-甲基-3-丁炔

D. 对二甲苯

17. 下列有机物的命名正确的是（　　）。

18. 下列有机物的命名正确的是（　　）。

A. 二溴乙烷：H2CBrCH2Br

B. 3-乙基-1-丁烯：H2C==CHCH（CH3）CH2CH3

C. 2-甲基-2,4-己二烯：（CH3）2C==CHCH==CHCH3

D. 2,2,3-三甲基戊烷：（CH3）3CCH2CH（CH3）2

19. 根据要求对下列物质进行分类。

A. CH3CH==CHC（CH3）3

B. CH2ICH==CHCH2I

C.

D. HOCH2CH==CHCH2COOH

（1）属于烃的是_____。

（2）属于卤代烃的是_____。

（3）既属于醛又属于酚的是_____。

（4）既属于醇又属于羧酸的是_____。

20. 按要求填空。

（1）对下列物质进行命名。

CH3CH2CH（CH3）CH2CH（CH2CH3）2：_____。

CH3CH==CHCH（CH3）CH2CH3：_____。

CH≡≡CCH2CH2CH（CH3）CH2CH3：_____。

（2）写出下列物质的结构简式。

2,4,6-三甲基辛烷：__________。

1,3-丁二烯：__________。

3，4-二甲基-1-戊炔：__________。

1,3,5-三甲苯：__________。

21. 有9种微粒：①NH2-；②—NH2；③Br-；④OH-；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH3+；⑨—CH3。

（1）上述9种微粒中，属于官能团的有_____（填数字序号）。

（2）其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有_____（填数字序号）。

（3）其中能跟C2H5+结合生成有机物分子的微粒有_____（填数字序号）。

高考链接

22. （安徽）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构为（提示：）。下列关于该分子的说法正确的是（　　）。

A. 含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B. 含有苯环、羟基、羰基、羧基

C. 含有羟基、羰基、羧基、酯基

D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

23. （上海改编）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（　　）。

巅峰突破

24. 已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为。

（1）降冰片烯属于_____。

A. 环烃

B. 不饱和烃

C. 烷烃

D. 芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为_____。

（3）降冰片烯不具有的性质是（　　）。

A. 能溶于水

B. 能发生氧化反应

C. 能发生加成反应

D. 常温常压下为气体

25. 下列有机化合物中，有多个官能团。

（1）可以看作醇类的是_____。

（2）可以看作酚类的是_____。

（3）可以看作羧酸类的是_____。

（4）可以看作酯类的是_____。