2.3 烷烃的命名
有机化合物的数目庞大、种类繁多，并且有些化合物的结构比较复杂，为便于交流，避免误解，能准确地反映出化合物的结构和名称的一致性，有机化合物就必须有完善的命名法。烷烃的命名原则是各类有机化合物命名的基础。常用普通命名法（common nomenclature）和系统命名法（systematic nomenclature）。
2.3.1 普通命名法
1～10个碳原子的直链烷烃，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；从十一个碳原子开始用中文数字表示；称为正某烷，“正”（n-）字一般略去。
烷烃的英文名称由表示碳原子数的词头加上-ane的词尾组成。如methane （甲烷）、ethane （乙烷）、propane （丙烷）、butane （丁烷）等。表2-2中列出了一些烷烃的中、英文名称。
表2-2 烷烃的中、英文名称
很多C1～C10的其他类别的有机化合物的命名，就是在相应的词头后，再加上各类化合物的不同词尾。所以掌握了C1～C10的烷烃英文命名，同时也就学会了C1～C10的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸等各类化合物的基本英文命名法。
当碳原子数相同时，含支链的烷烃是正烷烃的异构体。为了区别异构体，常用词头“正、异、新”来区分，但是一般只用于含6个（或少于6个）碳原子的烷烃异构体的区分，复杂化合物的同分异构体数目多，难以区分。
烷烃分子结构是一条直链，则在碳原子的总数前加“正”字，或用n-（normal）表示。如CH3（CH2）2CH3称为“正丁烷”或“n-butane”，以及CH3（CH2）3CH3称为“正戊烷”或“n-pentane”。
仅含有
端基，无其他支链的烷烃，则在碳原子的总数前加“异”字，或用iso-（或i-）表示。
仅含有
端基，无其他支链的烷烃，则在碳原子的总数前加“新”字，或用neo-表示。
普通命名法简单方便，但只适用于一些含碳原子数较少的烷烃异构体。相对于结构比较复杂的烷烃，就必须采用系统命名法。为了掌握系统命名法，需要对烷基有初步的认识。
2.3.2 常见的烷基
烃分子去掉一个氢原子所剩下的原子团称为烃基。烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基（alkyl），通式为CnH2n+1，通常用R来表示。表2-3列出了一些常见的烷基。
表2-3 部分常见的烷基
此外，二价的烷基称为亚基，三价的烷基称为次基。例如：
2.3.3 系统命名法
1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物系统命名原则，称为日内瓦命名法。此后经国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry，IUPAC）作了多次修订，所以也称为IUPAC命名法。我国根据这个命名原则，结合汉字特点，制定出我国的有机化合物系统命名法，即有机化学命名原则。系统命名法是目前国内外普遍采用的命名法，命名原则适用于各类有机化合物。
烷烃的系统命名规则如下：
（1）直链烷烃 直链烷烃的系统命名法和普通命名法基本相同，只是省略“正”字。例如：
（2）含支链的烷烃 带有支链的烷烃可看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时，主要是确定主链及取代基的位次、个数和名称。取代基（支链或侧链）在此即指表2-3中一些常见的烷基。
烷烃系统命名法的关键步骤是：
①选主链：选择连续的最长、含有取代基最多的碳链为主链，以此作为“母体烷烃”。例如：
②编号：主链上若有多取代基，则从靠近取代基的一端开始，给主链上的碳原子依次用1、2、3、4、5……标出其位次。两个不同的取代基位于相同位次时，按“次序规则”，较小的取代基具有较小的编号。当两个相同取代基位于相同位次时，应使第三个取代基的位次最小，依此类推，以取代基的系列编号最小为原则（最低系列原则），最后确定主链碳原子的编号顺序。例如：
次序规则（sequence rule）是在立体化学中，为了确定原子或基团在空间排列的先后顺序而制定的规则。中文命名利用次序规则规定基团列出顺序，主要内容如下：
a.单原子取代基的先后次序大小按原子序数的大小排列，原子序数较大的原子较优先（也就是较大基团）。原子序数相同（同位素），原子量较大的次序优先。有机化合物中常见原子的大小排序如下：
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
b.对于多原子取代基，先按照游离价所在原子（即与母体直接相连的原子）的原子序数大小顺序排列；当游离价所在的原子相同时，则比较与它相连的其他原子。比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再依次比较居中、最小的。如—CH2CH2CH2CH3与—CH（CH3）2，游离价所在原子均为碳原子，再按顺序比较与游离价原子相连的其他原子，在—CH2CH2CH2CH3中为—C（C，H，H），而在—CH（CH3）2中为—C（C，C，H），所以—CH（CH3）2为较大基团。如果某些基团仍相同，则沿取代链依次相比。
c.含有双键或叁键的基团，则可看成连接两个或三个相同的原子。例如：
常见基团的优先次序如下：
③命名：主链为母体化合物，若连有相同的取代基，则合并取代基，并在取代基名称前，用二、三、四……数字表明取代基的个数。各取代基的位次都应标出，表示各位次的数字间用“，”隔开。取代基的位次与名称之间用短线“-”连接起来，写在母体化合物的名称前面。例如：
思考题
2-2 用系统命名法写出下列化合物的名称。
2-3 写出2，2，5-三甲基-4-乙基己烷的结构式。