生物化学(第4版)(全国高等学历继续教育“十三五”(临床专升本)规划教材)
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第一节 核酸的分子组成

核酸水解产生核苷酸(nucleotide);核苷酸水解产生核苷(nucleoside)和磷酸;核苷最终分解为含氮碱基和戊糖。因此,核酸的基本组成单位是核苷酸,核苷酸由戊糖、含氮碱基和磷酸组成(图3-1)。

图3-1 核酸的分子组成

一、碱基、戊糖、核苷

(一)碱基

核酸中的碱基为含氮杂环化合物,分为嘌呤(purine)与嘧啶(pyrimidine)两类。嘌呤类包括腺嘌呤(adenine,A)和鸟嘌呤(guanine,G);嘧啶类包括胞嘧啶(cytosine,C)、胸腺嘧啶(thymine,T)和尿嘧啶(uracil,U)(图 3-2)。DNA分子含A、G、C、T四种碱基;RNA分子含A、G、C、U四种碱基。除了这五种常见碱基外,在核酸,尤其是tRNA分子中还有稀有碱基。碱基的各个原子分别加以数字编号以便区分,如C-1、N-9等。

图3-2 嘌呤碱基与嘧啶碱基

(二)戊糖

核酸含两种戊糖,均为β-呋喃糖。为了和碱基的原子区别,戊糖的碳原子标记为C-1′、C-2′……C-5′(图3-3)。两种戊糖的差别是在C-2′原子上是否含有羟基。RNA分子中的戊糖C-2′原子上连接有羟基,称为β-D-核糖;DNA分子中的戊糖C-2′原子上没有羟基,称为β-D-2′-脱氧核糖。DNA的这种结构使其在化学性质上较RNA更为稳定。

(三)核苷

核苷是由碱基与戊糖通过糖苷键连接形成的化合物。其中戊糖的C-1′原子分别与嘌呤碱的N-9原子、嘧啶碱的N-1原子相连接,形成脱氧核糖核苷或核糖核苷(表3-1)。

图3-3 戊糖的结构

表3-1 构成核酸的碱基、核苷及一磷酸核苷酸

二、核苷酸

核糖核苷或脱氧核糖核苷C-5′原子上的羟基与磷酸通过酯键连接分别构成核苷酸或脱氧核苷酸。含有1个磷酸基团的核苷酸称为核苷一磷酸(NMP),含有2个磷酸基团的核苷酸称为核苷二磷酸(NDP),有3个磷酸基团的核苷酸称为核苷三磷酸(NTP)。如AMP是腺苷一磷酸,GDP是鸟苷二磷酸,CTP是胞苷三磷酸,以此类推(图 3-4)。

图3-4 核苷酸与环腺苷酸结构式

三、核酸分子中核苷酸的连接方式

一个核苷酸或脱氧核苷酸的C-3′原子上的羟基与另一个核苷酸或脱氧核苷酸的C-5′原子的磷酸之间脱水缩合形成 3′,5′-磷酸二酯键(3′,5′-phosphodiester bond)。不同的核苷酸或脱氧核苷酸通过 3′,5′-磷酸二酯键连接形成多聚核糖核苷酸,即RNA或多聚脱氧核糖核苷酸,即DNA。几个或十几个核苷酸连接起来的分子称为寡核苷酸(oligonucleotide)。不同核酸分子中核苷酸数量相差很大,通常DNA分子比RNA分子中核苷酸的数量多很多。

核苷酸除构成核酸外,还具有许多重要的生理功能。如ATP是体内能量的直接来源和利用形式,在代谢中发挥重要作用;此外,GTP、UTP、CTP也均可提供能量;许多辅酶成分中含有核苷酸,腺苷酸是NAD+、FAD、辅酶A等的组成成分;某些核苷酸及其衍生物是重要的生理调节因子,如环腺苷酸(cAMP)与环鸟苷酸(cGMP)是细胞内信号转导的重要信息分子。