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二、反应机理分析
酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,醋酐中羰基碳原子的正电性增强,使醋酐中酰基容易向羰基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羰基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,人们对酸性化合物替代硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量的研究,取得可喜的成果,见表2-8和表2-9。
表2-8 改进后的催化剂比较
表2-9 各种催化剂优缺点的比较