第八节　白藜芦醇

藜芦醇（resveratrol，Res）是一种生物活性很强的天然多酚类物质，又称为芪三酚，主要来源于葡萄、虎杖、花生、桑椹、决明、藜芦、蓝莓等植物。白藜芦醇可抗菌抗病毒，防治肿瘤、动脉粥样硬化和心脑血管疾病，降低血小板聚集等。

一、理化性质

白藜芦醇无味，为无色针状结晶，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，难溶于水，熔点253～255℃，261℃即升华。在波长365nm的紫外光照射下能产生荧光，并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色（蓝色）反应，遇氨水等碱性溶液显红色，对光不稳定，高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下只能稳定数天。分子式为 C14H12O3，结构式如图1-9所示，相对分子量228.25。

在自然条件下白藜芦醇以游离态和糖苷两种形式存在，白藜芦醇及其糖苷有顺式和反式异构体，即顺式白藜芦醇（cis-Res）、反式白藜芦醇（trans-Res）、顺式白藜芦醇糖苷（cis-PD） 和反式白藜芦醇糖苷（trans-PD），后两种异构体在肠道中糖苷酶作用下释放出白藜芦醇。植物中白藜芦醇主要以反式形式存在，反式异构体的生理活性强于顺式异构体。

二、制备方法

可从含白藜芦醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。我国主要采用虎杖提取白藜芦醇，国外主要从葡萄皮和葡萄籽中提取白藜芦醇。葡萄、葡萄皮中白藜芦醇的含量最高，可达50～100mg/kg。

1.醇提法

多采用乙醇回流提取或索氏提取。醇提最优条件为：95%乙醇15倍量，回流提取3次，2h/次。也有用 50%乙醇或甲醇提取的。采用60%乙醇80℃以下对葡萄穗轴提取2h ，获得白藜芦醇，提取率为0.083%。以50%乙醇，提取温度为70℃，提取时间为4h的工艺在葡萄穗轴废渣中提取白藜芦醇，提取率达0.34%。朱立贤等（2005）分别采用乙酸乙酯萃取法和正丁醇萃取法萃取白藜芦醇，收率均在78%以上，含量均在13%以上。

2.水提法

取虎杖粗粉水煎，过滤，浓缩。用95% 乙醇溶解过滤，除杂，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状，用稀乙醇溶解，放置，过滤，析出物即为白藜芦醇苷。采用水提法提取白藜芦醇，平均含量为0.171%。

3.超声波萃取法

采用超声波辅助碱提法提取虎杖中白藜芦醇，白藜芦醇提取率可达0.373%。

4.超临界CO2萃取法

以无水乙醇和丙醇混合溶剂作为改性剂，采用超临界CO2 萃取法对虎杖中白藜芦醇进行提取，提取率为75%。

5.微波辅助萃取

吴艳敏等（2008）采用微波提取葡萄籽中白藜芦醇，含量达4%以上。陈晓青等（2007）采用微波辅助提取虎杖中白藜芦醇苷，白藜芦醇苷提取率达90%以上。

由于白藜芦醇在植物中的含量很低，并且提取成本高，因此可用化学方法合成白藜芦醇。

以3，5-二羟基苯甲醇为起始原料，经甲基化、溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3，5-二甲氧基苄基磷酸酯，再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。

也以大茴香醇为原料，经溴代，Arbuzov重排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯，再与 3，5-二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。

三、生物学作用

1.抗炎、抗菌作用

白藜芦醇对金黄色葡萄、卡他球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等有抑制作用，并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒与肠道病毒、柯萨奇病毒等有较强的抑制作用。白藜芦醇通过减少血小板的黏附，在抗炎过程中改变血小板的活性达到抗炎目的。白藜芦醇通过降低NF-κB 家族基因的表达而进一步减少炎症因子释放而发挥抗炎作用。

2.抗氧化、抗自由基作用

白藜芦醇是天然抗氧化剂，主要通过清除或抑制自由基生成，抑制脂质过氧化、调节抗氧化相关酶活性等机制发挥抗氧化作用。多羟基芪类物质大都具有抗氧化、抗自由基作用。当白藜芦醇在1.3μg/mL时，能明显抑制大鼠红细胞的自氧化溶血和由H2O2 引起的氧化溶血，对小鼠心、肝、脑、肾的体内外过氧化脂质的产生有明显的抑制作用。

3.保护心血管作用

研究表明，白藜芦醇主要通过以下几个方面发挥抗动脉粥样硬化、防治冠心病，从而对心血管起到保护作用：①调节血脂；②抑制血小板凝集，促进纤维蛋白溶解，抗血栓形成；③保护血管内皮，抑制内皮细胞增殖；④保护血管平滑机细胞，抑制其增殖；⑤抗白细胞作用；⑥拮抗内皮素-1作用；⑦抗低密度脂蛋白氧化的功能。

4.增强免疫作用

白藜芦醇可通过增强免疫系统功能而促进烫伤愈合。对不同程度烫伤小鼠的研究显示，白藜芦醇可恢复其受损功能。对严重烧伤的动物，用白藜芦醇治疗后，其嗜中性粒细胞水平及其黏附率恢复到正常水平，且存活时间延长。

5.抗癌作用

研究发现，白藜芦醇对乳腺癌、胃癌、结肠癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮肤癌等多种恶性肿瘤细胞均有明显的抑制作用。

6.延长寿命

意大利学者通过研究发现，葡萄中含有的白藜芦醇能延长鱼类的寿命。接受实验的110 条鱼中，30条每天被喂以少量的白藜芦醇，60条被喂以适量白藜芦醇，20条被喂以大量白藜芦醇。结果是第1组鱼无效果，第2组鱼的寿命延长了27% ，第3组鱼的寿命延长了50%。

四、展 望

白藜芦醇具有许多生物学功能，其市场需求很大且与日俱增，大部分国家和地区都开发生产了白藜芦醇及其制品。美国已把白藜芦醇作为膳食补充剂，日本已将从植物提取的白藜芦醇作为食品添加剂，我国已将含白藜芦醇的植物提取物制成降脂美容的天然保健食品。相信将很快用白藜芦醇作为动物的功能性饲料添加剂。