有机化学
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习题

2-1 利用红外光谱鉴别下列各组化合物,并简要说明理由。

(1)

(2)CH3C≡CCH3和CH3CH2C≡CH

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3

(4)CH3CH2CH2OH和CH3CH2CH2NH2

(5)苯和环己烷

2-2 指出下列两种化合物的红外光谱图中所显示的官能团。

2-3 试预测下列哪种化合物能吸收较长波长的光,哪种化合物能吸收较短波长的光?为什么?(只考虑π→π*跃迁)

2-4 下列化合物除σ→σ*跃迁外,还能发生哪些类型的跃迁?在紫外-可见光谱中有哪些吸收带?

(1)CH3CHO

(2)

(3)

(4)

2-5 下列化合物的分子式为C4H8Br2,其1H-NMR谱如下。试推断该化合物的结构。

2-6 根据以下数据推测化合物的结构。化合物A,化学式C3H7I,δ4.1(m,1H),1.9(d,6H);化合物B,化学式C2H4Br2δ5.9(q,1H),2.7(d,3H);化合物C,化学式C3H6Cl2δ3.8(t,4H),2.2(m, 2H);化合物D,化学式C8H12O4δ6.8(s,1H),4.3(q,2H),1.3(t,3H)。

2-7 化合物C7H12O3的紫外光谱在280nm处有弱吸收峰,红外光谱在1715cm-1和1735cm-1有强吸收峰,1H-NMR谱有五组吸收峰,δ值分别为3.85(s,3H)、2.75(t,2H)、2.60(t,2H)、2.48(q,2H)、1.05(t,3H)。试推测该化合物的结构。

2-8 某化合物的分子式为C12H14O4,其IR、1H-NMR和13C-NMR谱分别如下,试推断该化合物的结构。